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N-Formylmorpholin ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Stickstoff-Sauerstoff-Heterocyclen und Carbonsäureamide.

• Gewinnung und Darstellung

• Eigenschaften

• Sicherheitstechnische Kenngrößen

• Verwendung

• Trivia

• Einzelnachweise

N-Formylmorpholin kann durch Reaktion von Morpholin mit Kohlenmonoxid gewonnen werden.cite-ref-doi10-1021-jo00194a045-3-0[3] Es sind auch noch weitere Syntheseverfahren bekannt.cite-ref-doi10-1023-a-1024009722078-4-0[4]

N-Formylmorpholin ist eine brennbare, schwer entzündbare, farb- und geruchlose Flüssigkeit, die leicht löslich in Wasser ist. Ihre wässrige Lösung reagiert alkalisch. Bei Erhitzung auf über 400 °C erfolgt Zersetzung.cite-ref-gestis-1-11[1]

N-Formylmorpholin bildet bei erhöhter Temperatur entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Die Verbindung hat einen Flammpunkt bei 118 °C.cite-ref-gestis-1-12[1] Der Explosionsbereich liegt zwischen 1,2 Vol.‑% als untere Explosionsgrenze (UEG) und 8,2 Vol.‑% als obere Explosionsgrenze (OEG).cite-ref-gestis-1-13[1] Die Zündtemperatur beträgt 345 °C.cite-ref-gestis-1-14[1] Der Stoff fällt somit in die Temperaturklasse T2.

N-Formylmorpholin wird zur Herstellung von Adeninhydrochlorid (gekennzeichnet mit C14) und Terphenyldialdehyd verwendet.cite-ref-sigma-2-1[2] Es wird auch als Extraktionsmittel eingesetzt.cite-ref-heinz-gerhard-franck-j-rgen-w-stadelhofer-5-0[5]

Am 16. Februar 2018 flossen aus einer undichten Rohrleitung im Werksteil Nord der BASF in Ludwigshafen über das Kühlwassersystem rund 300 Kilogramm N-Formylmorpholin und rund 70 Kilogramm Methanol in den Rhein.cite-ref-augsburger-allgemeine-de-6-0[6]cite-ref-basf-com-7-0[7]

cite-note-gestis-11. Eintrag zu N-Formylmorpholin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 2. Januar 2024. (JavaScript erforderlich)

cite-note-sigma-22. Datenblatt 4-Formylmorpholine, 99% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 19. Februar 2018 (PDF).

cite-note-doi10-1021-jo00194a045-33. ↑ George A. Olah, Lena Ohannesian, Massoud Arvanaghi: Synthetic methods and reactions. 119. N-Formylmorpholine: a new and effective formylating agent for the preparation of aldehydes and dialkyl (1-formylalkyl)phosphonates from Grignard or organolithium reagents. In: The Journal of Organic Chemistry. 49, 1984, S. 3856, doi:10.1021/jo00194a045.

cite-note-doi10-1023-a-1024009722078-44. ↑ Leo Schmid: Formylation with “Supercritical” CO2: Efficient Ruthenium-Catalyzed Synthesis of N-Formylmorpholine. In: Catalysis Letters. 88, S. 105, doi:10.1023/A:1024009722078.

cite-note-heinz-gerhard-franck-j-rgen-w-stadelhofer-55. ↑ Heinz-Gerhard Franck, Jürgen W. Stadelhofer: Industrielle Aromatenchemie Rohstoffe · Verfahren · Produkte. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-662-07875-4, S. 115 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

cite-note-augsburger-allgemeine-de-66. ↑ Augsburger Allgemeine: Ludwigshafen: BASF: Keine Gefahr durch in den Rhein geflossene Lösungsmittel, abgerufen am 19. Februar 2018.

cite-note-basf-com-77. ↑ BASF: Produktaustritt in den Rhein, 16. Februar 2018, abgerufen am 19. Februar 2018.